Džefris Olsonas gimė 1952 m. Solt Leik Sityje, Jutos valstijoje. Jis mokėsi Skyline vidurinėje mokykloje ir laimėjo valstybinę imtynių rungtį. Daugiau nei 30 metų dirbo aktoriumi, radijo didžėjumi, vedėju ir komišku impresionistu Jutoje ir Los Andžele. Aštuntajame dešimtmetyje jis laimėjo "Showtime" "Juokingiausio Amerikos žmogaus" apdovanojimą. Jis vaidino dešimtyse reklamų, televizijos serialų, filmų.