Jessica yra penktosios kartos šou verslo dinastijos atstovė - nuo savo senelio Franko Keenano, Šekspyro ir nebyliojo kino aktoriaus, iki senelio Edo Wynno, senelio Keenano Wynno ir dėdės Tracy Keenano Wynno. Wynn, Barrymore ir Power šeimos yra vienintelės šeimos, išsaugojusios ir pratęsusios savo teatrines linijas daugiau nei 100 metų. Ji geriausiai žinoma iš filmo "Mamma Mia! Here We Go Again (2018) ir Forever (2014).
