Matthias Kessleris 2016-2019 m. baigė bakalauro studijas Ciuricho menų universitete pas profesorius Klausą Schwärzlerį, Benjaminą Forsterį, Raphaelį Christeną ir Martiną Grubingerį jaunesnįjį. Baigęs studijas 2019 m. jis gavo Berlyno filharmonijos Karajano akademijos stipendiją, kur jam dėstė Janas Schlichte ir Wielandas Welzelis. Nuo 2021 m. Kessleris tęsia magistro studijas Hannso Eislerio muzikos mokykloje pas profesorių Franzą Schindlbecką ir profesorių Rainerį Seegersą.
Studijų metu jis įgijo orkestrinės patirties dalyvaudamas įvairiuose jaunimo orkestruose Austrijoje, Šveicarijoje ir Vokietijoje bei būdamas Gustavo Mahlerio jaunimo orkestro nariu. Matthias Kessleris yra geidžiamas kviestinis muzikantas tokiuose orkestruose kaip Berlyno filharmonijos orkestras, Ciuricho "Tonhalle" orkestras, NDR "Elbphilharmonie" orkestras ir Berlyno radijo simfoninis orkestras.
Nuo 2022 m. sausio Matthias Kessleris eina Hamburgo simfoninio orkestro vyriausiojo timpanisto ir pirmojo perkusininko pareigas. Kaip kamerinės muzikos atlikėjas jis aktyviai dalyvauja įvairių ansamblių veikloje, yra vienas iš "TrioColores" įkūrėjų ir narys.
