Michaelas Craddockas muzikinį išsilavinimą pradėjo Kembridžo Trejybės koledžo chore, su kuriuo ketverius metus dainavo studijuodamas matematiką. Nuo tada jis koncertuoja kaip ansamblio dainininkas, operos ir oratorijos solistas tiek JK, tiek tarptautiniu mastu.Jis yra vyrų vokalinio ansamblio „The Gesualdo Six“ narys, kuris per metus surengia apie 70 koncertų, pastaruoju metu surengė gastroles JAV ir Australijoje bei artėjančias keliones į Kanadą ir Europą. Jie įrašė 5 kompaktinius diskus „Hyperion“ leidykloje ir laimėjo daugybę apdovanojimų („Gramophone Editor’s Choice“, žurnalo „Limelight“ metų choro kompaktinis diskas). Kiti laisvai samdomi sutuoktiniai ir choro užsiėmimai apima darbą su Gabrieli, Vox Luminis, Marian Consort, BBC Singers, Polyphony, Apšvietos choru ir Dunedin Consort.Be to, Michaelas mėgsta oratorinį solinį darbą ir konsortų pasirodymą. Jis ypač artimas J. S. Bacho muzikai, daug koncertavo su grupe Amici Voices, kurios specializacija yra Bacho vokalinių kūrinių atlikimas po vieną balsą. Atlikdami Šv. Mato aistrą „Michael Craddock … nusipelno ypatingo paminėjimo“ (senosios muzikos apžvalga). Žurnalas „Opera News“ jį išskyrė už „gražios formos“ solinį dainavimą ir „paguodantį toną“ Amici Voices CD leidimuose BWV 106 ir 182 („Hyperion“). Kiti oratoriniai solo pasirodymai apima bosines arijas Šv. Mato aistros su Oklando filharmonija ir Pilotas / arijos Jono aistros su Adelaidės simfoniniu orkestru ir Tasmanijos simfoniniu orkestru.2020 m. Michaelas ir jo partnerė Helen Charlston sukūrė projektą „The Isolation Songbook“, kurio metu jie užsakė 15 kompozitorių parašyti muziką mecosopranui ir baritonui kartu su pianistu Alexanderiu Soaresu. Premjera įvyko 2020 m. liepos mėn. kaip „City Music Foundation“ serijos dalis „St Pancras Clock Tower“ ir nuo to laiko buvo atlikta „Oxford Lieder“ festivalyje ir įrašyta „Delphian“ leidykloje.
