„Oscar and the Wolf“ pirmą kartą sulaukė tarptautinio dėmesio 2013 m. su singlu „Oranžinis dangus“, kuris sulaukė tokių lošimų, kaip Lou Reedas, tačiau sulaukė kritikų pripažinimo ir sėkmės su debiutiniu albumu „Entity“, išleistu 2014 m. balandžio mėn. Kolumbijos indie folk EP skambesį ir išdrįso į naują elektroninį skambesį. Tai buvo pirmas kartas, kai Max Colombie perėmė valdymą, o albumą bendrai prodiusavo ir sumaišė Leo Abrahams.
„Entity“ apima kūrinius „Princes“, „Undress“ ir „Strange Entity“. Belgijoje ir užsienyje jis sulaukė įvertinimų, įskaitant Drown in Sound ir Les Inrocks pagyras, o Belgijoje pelnė dvigubą platiną.
Pirmasis jo antrojo albumo singlas „The Game“ buvo išleistas 2016 m. liepos mėn. „Hype Machine“ sąraše užėmė 14 vietą.
2015 m., po ilgų kelionių po Europą, įskaitant Roisin Murphy palaikymo turą, „Oscar and the Wolf“ išpardavė „Sportpaleis“ (Antverpenas, Belgija) ir „Heineken Music Hall“ (Amsterdamas, Nyderlandai), iš viso įsigiję 27 000 bilietų. 2016 m., tapęs „Pukkelpop“ festivalio vadovu, Ancienne Belgique (Briuselis, Belgija) ir Paradiso (Amsterdamas) išpardavė vos per 4 minutes. Iš karto po to jis paskelbė apie naujus pasirodymus „Sportpaleis“ ir „Heineken Music Hall“.
Interviu Pi-Pôle Maksas atskleidė savo grupės pavadinimo prasmę: "Oskaras yra vardas, kuris man labai patinka – jis poetiškas ir lengvas. O vilkas yra tamsus gyvūnas, kuris išlenda naktį ir staugiasi iki pilnaties, ir moon reiškia vienatvę ir šaltumą, kartu šviesu ir tamsu, nes būtent tokią aš savo muziką matau – kaip balansą tarp šviesos ir tamsos.
