Dooley 1989 m. lankė Barnsley jaunimo teatrą, o 1992-1995 m. mokėsi Ardeno teatro mokykloje Mančesteryje.
Pirmasis aktoriaus vaidmuo buvo Šonas filme "Groove on a Stanley Knife" (1997 m.). Vėliau jis vaidino Ričį Ficdžeraldą seriale "Coronation Street" nuo 1997 iki 1998 metų. Nuo 2001 m. iki 2004 m. retkarčiais pasirodydavo EastEnders seriale kaip Tomas Stiuartas, kol buvo pakeistas filmuojant serialą The Street. Jis atliko vaidmenį filme "P.O.W."
Dooley vaidino Piterį Harperį BBC draminiame seriale "The Street". Jis taip pat vaidino 2007 m. televizijos dokumentinėje dramoje "Diana": Paskutinės princesės dienos. Dūlis suvaidino Kieraną britų siaubo filme "Gelbėtojai" (Salvage). Jis įkūnijo policijos inspektorių Dicką Aldermaną visose trijose trilogijos apie Raudonąjį raitelį dalyse, o 2017 m. pasirodė kaip reverendas Michaelmas Winteris "Sky 1" dramoje "Jamestown".
2019 m. Šonas su žmona Polly išleido albumą "Got It Covered", skirtą organizacijai "Children in Need". Albume Helena Bonham Carter, Jimas Broadbentas, Olivia Colman, Luke'as Evansas, Suranne Jones, Adrianas Lesteris, Himeshas Patelis, Davidas Tennantas, Jodie Whittaker ir pats Shaunas dainavo unikalias asmeninių dainų koverių versijas. Albumas išleistas 2019 m. lapkričio 1 d. Albumą ir jį lydintį dokumentinį filmą bendrai prodiusavo jų kompanija "20four7films", "BBC Studios" ir "SilvaScreen Records".
