Stephen Costello gimė Filadelfijoje. 2009 m. jis gavo prestižinį Richardo Tuckerio apdovanojimą. 2006 m. Bordo operoje dainavo Nemorino vaidmenį ("L'elisir d'amore"). Niujorko Metropoliteno operoje debiutavo 2007 m. Per kelis kitus sezonus jis svečiavosi Zalcburgo festivalyje (Kasio operoje "Otelas" vadovaujant Riccardo Muti, DVD Major/Naxos), Karališkojoje operoje Londone (Karlo operoje "Linda di Chamounix", CD Opera Rara), Čikagos Lyric Opera (Kamilis de Rosiljonas Die lustige Witwe), Maskvos P. Čaikovskio koncertų salė (pagrindinis vaidmuo Romeo ir Džuljeta), Glyndebourne Festival (Nemorino), Vienos Staatsoper, Berlyno Staatsoper ir Los Andželo operoje (Rodolfas "La Bohème"), San Diego operoje (Romeo, Italų dainininkas "Der Rosenkavalier", pagrindinis vaidmuo "Fauste", Tonio "La Fille du régiment"), Niujorko Metropoliteno operoje (lordas Percy Annoje Bolenoje kartu su Anna Netrebko ir pakartotinai transliuojamas pagal "Met" seriją "Live in HD") ir Hiustono operoje (Mantujos kunigaikštis Rigolete). 2014 m. jis atliko Alfredo Žermonto vaidmenį ("Traviata"), iš pradžių Londono Karališkojoje operoje, paskui San Francisko operoje. 2016 m. Dalase jis pasirodė trijose Donizetti operose (Maria Stuarda, Roberto Devero ir Anna Bolena) ir dainavo Des Grieux vaidmenį (Manon). Paryžiaus operoje jis debiutavo 2017 m. spektaklyje Die lustige Witwe. 2018-2019 m. sezone jis debiutavo keliais vaidmenimis: Don Chosė Dalase, Rodolfo ("La Bohème") Drezdene ir Manheime, Alfredo Hamburgo valstybinėje operoje, Veronos arenoje ir naujame pastatyme Metropoliteno operoje, Mantujos kunigaikštis Bregenco festivalyje ir Metropoliteno operoje. Jis taip pat debiutavo Japonijoje Pinkertono vaidmeniu ("Madame Butterfly") ir kartu su Anna Netrebko, Elina Garana ir Angela Gheorghiu pasirodė koncerte, skirtame Dmitrijui Hvorostovskiui atminti Londono Karališkojoje operoje. 2019-2020 m. sezone jis debiutavo Ciuricho operos scenoje Verdžio "Requiem" pastatyme ir dainavo Des Grieux (Manon) vaidmenį Paryžiaus operoje.